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建安十三年（公元208年）七月，一切准备工作完成后，曹操决定亲自南征荆州。
荀彧认为刘表还很强大，不能掉以轻心，于是他给曹操献了一条声东击西之计，兵分两路，打刘表一个措手不及。
襄阳城里，此时已风声鹤唳，草木皆兵。听说曹操亲自率大军打上门来，刘表睡不着了。
刘表有两个儿子，刘琦与刘琮。开始比较喜欢刘琦，原因是刘琦长得像自己（初以琦貌类于己，甚爱之）。
后来刘表的前妻死了，后妻蔡氏出自荆州大家族蔡家。蔡氏有个弟弟叫蔡瑁，蔡瑁有个外甥叫张允，二人掌握着判州的水军。
刘表喜欢刘琦，蔡氏却喜欢刘琮，原因是蔡氏把自己的侄女嫁给刘琮，蔡氏就喜爱刘琮而厌恶刘琦。
蔡氏为了抬高刘琮，不断在刘表面前诋毁刘琦，次数多了，刘表居然慢慢相信，于是对刘琦渐渐疏远。
面对危局，刘琦心中不安，就与诸葛亮商议保护自己的对策，但诸葛亮不回答。
后来，刘琦与诸葛亮一起登上高楼，命令左右把梯子撤开，对诸葛亮说：“如今上不着天，下不着地，话从你嘴里说出，只进入我一个人的耳中，可以说了吗？”
诸葛亮说：“你难道不记得，春秋时晋国的太子申生在国中遭到危险，而他弟弟重耳在外流亡却终获平安的事情？”
刘琦领悟了诸葛亮的意思，暗中策划从刘表身边离开。正好黄祖被孙权杀死，刘琦就请求接替黄祖的职务。刘表于是委任刘琦为江夏郡太守。
不久，刘表病重，刘琦从江夏回襄阳来探视。
蔡瑁、张允恐怕他与刘表相见，触动父子感情，刘表可能会立刘琦为继承人，于是就对刘琦说：“将军委派你镇守江夏，责任十分重大。如今你擅离职守，父亲见到你一定会生气。伤害亲人的感情，增重他的病势，不是孝顺之道。”
他们把刘琦关到门外，不许他与刘表见面，刘琦只好流着眼泪离开。刘表去世后，蔡瑁、张允等就拥立刘琮继任荆州牧。
刘琮把成武侯爵位让给哥哥刘琦，刘琦大怒，把印信扔到地上，准备借奔丧的名义起兵讨伐刘琮。正在这时，曹操大军已南下荆州，刘琦就投奔江南。
襄阳城内，刘琮召集荆州的主要人物参加会议，研究针对曹操大军压境的办法，只是有意不通知刘备。
众人的意见是一致认为应该投降，但刘琮还有点不甘心：荆州大家大业，又有刘备相助，即使投降，难道不先观察一下看看？
章陵郡太守蒯越劝刘琮说：“以臣属的身份去抗拒天子，是对国家叛逆；以刚接手的荆州去抵御朝廷大军，必会陷入危险；依靠刘备去对抗曹操，一定失败。这三个方面我们都不行，拿什么去对付曹操大军？”
傅巽也劝道：“将军您自己考虑一下，您比得上刘备吗？”刘琮想了想，道：“吾不若也。”
傅巽道：“如果刘备挡不住曹操，则即使是投入荆州的全部力量，也不足以自保；如果刘备挡得住曹操，则他就不会再居于将军之下了。”
在荆州做客的才子王璨也参与了劝降，他劝刘琮不要做无谓的抵抗，只有投降才能保全宗族。
刘琮无可奈何，只得同意投降。曹操到达新野县，刘琮就投降曹操，派人用朝廷过去颁发的符节去迎接曹操。
曹军将领都疑心刘琮是诈降，娄圭说：“现在天下分裂，各地割据势力都贪图用代表王命的符节来抬高自己的身份。这次送来符节，这必定是真心诚意。”曹操于是接受刘琮的投降，继续进军。
当时，刘备驻军樊城，刘琮不敢把投降的事告诉刘备。刘备过了很久才察觉情况不对，派遣亲信去问刘琮。
刘琮命令属官宋忠去向刘备传达命令，说准备投降。
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当时，曹操已在宛城，于是刘备大惊失色，对宋忠说：“你们这些人怎么能这样办事，不早些告诉我，如今大祸临头才讲，不也太过分了吗！”
刘备说着拔出刀指着宋忠说：“如今即使砍下你的头，也不足以解我心中的愤恨，而且我也耻于身为大丈夫而临别时还杀你们这些人！”就放宋忠回去。
于是，刘备召集部属，共商对策。有人劝刘备进攻刘琮，可以夺下荆州。
刘备说：“刘表临死时，把孤儿刘琮托付给我，请我代为照顾。违背信义，只图私利的事情，我不能作。否则，死后有什么脸去见刘表呢！”
刘备率领部下撤离，去占江陵，经过襄阳时，停下马来呼喊刘琮，刘琮害怕，不敢露面。刘琮的左右亲信和荆州的人士，有许多都跟随刘备离去。
刘备到刘表的墓前祭奠，流着泪辞别而去。到达当阳时，跟随刘备的已有十余万人，还有辎重车几千辆，每天只能走十余里里。
刘备另派关羽率部乘几百艘船，让他从水路到江陵会师。
有人对刘备说：“您应当火速行动，保守江陵。如今人数虽众，但披有铠甲的兵士并不多，如果曹军来到，怎样抵挡！”
刘备说：“要成大事业，必须以民众为根本，如今百姓来归附于我，我怎么忍心舍弃他们而去呢？”
刘琮的部将王威向刘琮建议说：“曹操知道将军已经投降，刘备已经逃走，必然放松戒备，只率前锋部队轻装急进，埋伏在险要地区，突然袭击，可以捉住曹操。只要捉住他，就可威震天下，不仅是可以保住今天的局面。”刘琮没有采纳。
刘琮为表诚意，亲率一众文武离开襄阳度过汉水去迎接曹操，荆州大将南阳人文聘统兵驻扎在外，刘琮投降时，曾召呼文聘，想与他一起投降。
文聘说：“我不能保全荆州，只应等待定罪而已！”曹操知道江陵贮有军用物资，恐怕刘备先到，占据江陵，就留下辎重，轻装前进。
曹操到襄阳后，文聘才来拜见曹操。曹操说：“你为什么来得这么晚呢?”
文聘说： “从前，我不能辅佐刘荆州尊奉朝廷；刘荆州死后，我经常想据守汉水，保全荆州的疆域。活着不辜负于孤弱的刘琮，死去无愧于地下的故主刘表。但是，我身不由已，为大势所趋，到了今天的地步，心中实在悲哀羞愧，没有脸早来相见！
于是文聘流泪不止，使得曹操也感到伤感，喊着文聘的表字说：“文仲业，你是真正的忠臣！”对他厚礼相待，让他统率原来部队，任命他为江夏郡太守。
曹操听说刘备已经离去，便令曹纯和文聘率五千名虎豹骑急速追赶，曹操亲自率领大军随后，虎豹骑一天一夜跑了三百余里，在当阳县的长坂追上刘备。
刘备抛下妻子及儿子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十人骑马逃走，曹操俘获了大量的人马辎重。
刘备的两个女儿这次被曹纯俘虏，而徐庶的母亲被曹军俘获。徐庶是个有名的孝子，他得知消息，立即向刘备告辞。
徐庶指着自己的心说：“我本来打算与将军共同建立王霸大业，是靠此方寸之地，现在失去老母，方寸已乱，留下无益于事，请从此与将军分别。”
徐庶和诸葛亮是刘备的左膀右臂，刘备十分不舍，但还是让他走了。徐庶归曹后，除军事方面之外，都积极地献言献策，因此曹操父子都很欣赏他。
尤其是曹丕，更加器重徐庶，让他担任太守，然后又让他担任典农校尉，后又担任中郎将，最后又担任御史中丞。
徐庶走了，刘备的妻子甘夫人和出生不久的刘禅失踪了，队伍打没了，刘备只能继续逃跑。张飞率领二十名骑兵断后，他据守桥梁，手握长矛，怒目而视。
张飞对赶来的曹军大喊道：“我就是张翼德，有谁敢来决一死战！”曹军士卒无人敢于上前。张飞这声高喊居然把曹军震住，一时间没人敢靠近。
刘备脱险后清点人马，发现诸葛亮、张飞都在，妻儿不在，赵云也不在。
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有人向刘备说：“赵云已向北逃走。”刘备大怒，将手戟向那人扔过去，说：“赵子龙不会丢下我逃跑。”
过了一会儿，赵云保护着甘夫人和刘禅回来了。刘备大喜，称赞赵云。
这时，东吴得知刘表去世，派鲁肃前往荆州吊唁，鲁肃途中得知刘琮降曹，正在此和刘备相遇。众人商议现在再往江陵去已无意义，于是刘备收拾残部和鲁肃改向东走，去汉水上的渡口。
曹操的目的还是江陵，所以不再追刘备，继续南下，前去占领江陵。
刘备等与关羽的船队会合，得以渡过沔水，遇到刘琦及其所率领的一万余人，与刘琦一起到达夏口。由于曹操势力逐渐强大，危及东吴，鲁肃邀请诸葛亮同去东吴商议孙刘合作。于是，诸葛亮随同鲁肃前往东吴。
曹操派荆州人刘巴渡过长江，招纳长沙、零陵和贵阳三郡，同时任命京兆人金旋为武陵太守。
曹操到达江陵，蔡瑁、张允接受刘琮的命令率部投降，刘表的水军经营多年，有大小舰船数千艘，水军主力三万人以上，如今全部纳入曹军。同时，下令仍由蔡瑁、张允统领水军。此后，蔡瑁历任从事中郎、司马、长水校尉，封爵为汉阳亭侯。
建安十三年（公元208年）秋，曹操决定暂时不回襄阳，在江陵开始处理荆州事务。首先任命刘琮为青州刺史，刘琮不愿离开荆州，曹操当然不会同意。最后让他去许都当谏议大夫去了。
曹操把荆州刺史的职位交给一个名不见经传的李立，让很多人感到意外。
随后，曹操又以汉献帝的名义封蒯越等十五人为侯爵，表章他们的功劳。蒯越不仅被封侯，还被征召到朝廷任职，担任光禄勋。
还有个韩嵩，之前刘表派他到许都见曹操，以观虚实。韩嵩回来后，深陈曹操威德，请刘表遣子入质。
刘表疑韩嵩反为曹操做事，大怒，欲杀韩嵩。刘表之妻蔡夫人劝谏道：“韩嵩，在荆楚地区很有声望，况且他说话坦率，杀他是没有理由的。
曹操到了荆州，听说韩嵩还在监狱里遭受苦难，”马上下令从狱中释放韩嵩，用朋友的礼节来接待他。
可是韩嵩出狱的时候身体很差，直接病倒了。曹操听说后，亲自跑到韩嵩家里问候，任命韩嵩为大鸿胪。
曹操又让韩嵩评价荆州人士的优劣，都加以提拔任用。蒯越为光禄勋，刘先为尚书，邓羲为侍中。
曹操在荆州并没有因为刘备而大开杀戒，他下了一道命令：荆州吏民，与之更始。这个政策颁布后，收到了很好的效果。
曹操到襄阳后，亲访蔡瑁，入其私室，呼见其妻子，并对蔡瑁说：“德珪，我们昔日故交，曾共见过梁孟星。如今，你我能再相见，实乃幸会。”此时，蔡瑁已安家在蔡洲上，其屋宇甚华丽，四墙皆以青石结角，家中婢妾数百人，别业四五十处。
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